Дмитрий Дмитриевич Ромашков родился 14 мая 1931 года в Москве. Его род насчитывает многих представителей мастеров искусства.
Прапрадед Дмитрия Назар — крепостной артист, прадед — Фёдор Назарович Ромашков (сценический псевдоним Росолавский) и прабабушка Ромашкова Мария Варнавовна (по сцене Рославлева) — питерские актёры.
Дед Григорий Фёдорович Ромашков — музыкант альтист-скрипач, артист Большого театра, друг художника Павла Кончаловского. Портрет его работы Г.Ф.Ромашкова в собрании Третьяковской галереи. Там же и бюст Григория Фёдоровича работы другого друга — Сергея Конёнкова. Григорий Ромашков совместно с Митрофаном Пятницким организовал знаменитый хор.
Брат Григория Пётр — музыкант Большого театра. Другой брат Владимир Фёдорович — известный питерский актёр и режиссёр, постановщик первого игрового российского фильма «Понизовая вольница» («Стенька Разин»).
Бабушка Д.Ромашкова Елена Осиповна — актриса, жила с 1930-х годов до 1947 года в доме ветеранов сцены имени Яблочкиной.
Отец Дмитрий Григорьевич — музыкант-тубист (туба-С), играл в армейских ансамблях и Государственном духовом оркестре СССР под управлением профессора Владислава Михайловича Блажевича. В самом начале Великой Отечественной войны, в июне 1941 года, весь состав Оркестра добровольно вступил в Московское народное ополчение. Осенью 1941 года все участники оркестра-ополченца погибли на фронте в боях под Вязьмой при защите Москвы.
Обучался Дима Ромашков в общеобразовательной школе № 214 и одновременно в Музыкальной школе игре на скрипке.
С началом войны с мамой Зинаидой Николаевной был эвакуирован в деревню Новочемоданово Рязанской области (ныне Липецкая область).
В 1943 году вернулся в московскую школу, играл на домре в пионерском ансамбле.
В 1947 году Ромашков поступил в школу юнг в Кронштадте.
В 1948 году вернулся в Москву и работал в типографии «Правда» печатником-пробистом, а в ДК «Правда» занимался вокалом, где его услышала Народная артистка СССР, солистка БТ СССР Елена Андреевна Степанова и рекомендовала обучение пению. Следуя этой рекомендации Дмитрий поступил в музыкальное училище им. Гнессиных, после окончания которого началась профессиональная карьера певца.
Первые выступления состоялись в ансамбле ВМС, затем в АПП МВО (с 1952), АПП ГСВ в Румынии (с 1957), АПП ГСВ в Польше (до 1961).
В январе 1962 года Ромашков победил в конкурсе, проводимом оркестром Олега Леонидовича Лундстрема, и стал солистом этого оркестра, в котором выступал до 1989 года.
С 1980 года оркестр был преобразован из эстрадного в джазовый и Дмитрий Ромашков стал ведущим его концертных программ.
Любителям эстрадной песни Дмитрий Ромашков знаком как первый исполнитель многих популярных песен («Бирюсинка», «Последняя электричка»…) и по частым выступлениям в 60-е годы на телевизионных «Огоньках» и радиопередачах «С добрым утром». Певец много гастролировал по Союзу и странам народной демократии (Польша, ЧССР, Болгария, Румыния, ГДР, Монголия).
Супруга Дмитрия Дмитриевича Лидия Ивановна Ромашкова — Главный хранитель Третьяковской галереии, заслуженный деятель искусств России. Дочь Дарья Дмитриевна — математик, работает в филиале московского отделения Парибанка. Внучка Нина окочила институт иностранных языков.
30 ноября 2011 года Дмитрий Дмитриевич скончался от обширного инфаркта.